Questões de Isomeria Geométrica para o ENEM

A isomeria geométrica é um tema frequente no ENEM porque relaciona estrutura molecular, polaridade, propriedades físicas e até aplicações biológicas. Em compostos com rotação restrita, como alcenos e anéis, a posição relativa dos grupos pode gerar substâncias com comportamentos diferentes, mesmo quando a fórmula molecular é a mesma.

Neste conjunto, as questões trazem situações contextualizadas para que você reconheça quando há cisão em torno da dupla ligação, diferencie formas cis e trans, identifique casos com E/Z e perceba as consequências dessas diferenças em materiais, alimentos, fármacos e processos industriais.

Questões de Isomeria Geométrica para o ENEM

Questão 01

Um laboratório compara dois isômeros de fórmula C₄H₈ obtidos na desidratação de álcoois. Ao analisar a estrutura, observa-se que um deles possui os dois grupos CH₃ do mesmo lado da dupla ligação, enquanto o outro os apresenta em lados opostos. A diferença entre esses compostos é classificada como

A)isomeria de função, porque um composto é alceno e o outro é álcool.B)isomeria geométrica, porque a rotação em torno da dupla ligação é restringida.C)isomeria de cadeia, porque a cadeia carbônica muda de aberta para fechada.D)isomeria óptica, porque os compostos desviam a luz polarizada em sentidos opostos.E)tautomeria, porque há equilíbrio entre formas com duplas ligações diferentes.

Gabarito: alternativa B). A dupla ligação impede rotação livre e gera disposições espaciais distintas.

Comentários por alternativa:

A) A fórmula e a função permanecem as mesmas; muda a disposição espacial.
B) A dupla ligação impede rotação livre e gera disposições espaciais distintas.
C) A cadeia carbônica não muda; muda a orientação relativa dos grupos.
D) Não há centro quiral; o caso envolve geometria da dupla ligação.
E) Não ocorre migração de hidrogênio nem equilíbrio ceto-enólico.

Questão 02

Na produção de margarina, a hidrogenação parcial de óleos pode gerar alcenos com configuração trans. Em termos de propriedades, a presença de isômeros trans tende a favorecer

A)formação de sais em meio neutro por causa da geometria plana.B)menor interação intermolecular e ponto de fusão mais baixo.C)maior solubilidade em água devido à polaridade da dupla ligação.D)maior empacotamento molecular e ponto de fusão mais alto.E)aumento da massa molar sem alteração da fórmula molecular.

Gabarito: alternativa D). A forma trans costuma empacotar melhor, elevando o ponto de fusão.

Comentários por alternativa:

A) Geometria trans não determina ionização nem formação de sais.
B) A forma trans empacota melhor que a cis, não pior.
C) A pequena diferença de polaridade não torna o composto solúvel em água.
D) A forma trans costuma empacotar melhor, elevando o ponto de fusão.
E) A massa molar é a mesma nos isômeros geométricos.

Questão 03

Considere o composto 2-buteno. A forma cis e a forma trans apresentam propriedades diferentes porque

A)os grupos substituintes ocupam posições relativas distintas em torno da ligação dupla.B)um isômero possui fórmula molecular diferente do outro.C)um deles contém carbono saturado e o outro contém carbono insaturado.D)há mudança da sequência de átomos na cadeia principal.E)um apresenta ligação tripla e o outro apresenta ligação dupla.

Gabarito: alternativa A). A diferença está na orientação espacial dos substituintes ao redor da dupla.

Comentários por alternativa:

A) A diferença está na orientação espacial dos substituintes ao redor da dupla.
B) A fórmula molecular é a mesma nos dois casos.
C) Ambos são alcenos, portanto insaturados.
D) A cadeia principal permanece a mesma; não há isomeria de cadeia.
E) Ambos têm ligação dupla, não tripla.

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Questão 04

Em uma aula prática, o professor apresenta o ácido but-2-enoico em duas versões geométricas. Uma das versões é mais estável por reduzir repulsões entre grupos volumosos próximos. Essa descrição corresponde à forma

A)aromática, porque a ressonância explica a geometria observada.B)cis, porque os grupos maiores ficam no mesmo lado da dupla ligação.C)linear, porque a molécula perde angulação ao redor da dupla ligação.D)ramificada, porque a estabilidade depende do número de carbonos laterais.E)trans, porque os grupos maiores ficam em lados opostos da dupla ligação.

Gabarito: alternativa E). A forma trans reduz repulsões estéricas entre grupos volumosos.

Comentários por alternativa:

A) Não há anel aromático nem sistema conjugado aromático aqui.
B) A forma cis aproxima os grupos volumosos, aumentando a repulsão.
C) A dupla ligação mantém a geometria angular local, não linear.
D) Ramificação não define isomeria geométrica.
E) A forma trans reduz repulsões estéricas entre grupos volumosos.

Questão 05

O 1,2-dicloroeteno apresenta isomeria geométrica. Ao comparar os dois isômeros, a forma cis tende a ser mais polar que a trans porque

A)os átomos de cloro mudam de elemento químico entre as formas.B)a ligação C=C se torna mais longa na forma cis.C)os dipolos das ligações C-Cl se somam na mesma direção.D)a massa molar aumenta na forma cis por causa da polaridade.E)a molécula cis deixa de ser plana e ganha centro quiral.

Gabarito: alternativa C). Na forma cis, os dipolos não se cancelam totalmente, aumentando a polaridade.

Comentários por alternativa:

A) Os elementos permanecem os mesmos nas duas formas.
B) O comprimento da ligação C=C não muda por ser cis ou trans.
C) Na forma cis, os dipolos não se cancelam totalmente, aumentando a polaridade.
D) A massa molar é idêntica em isômeros geométricos.
E) Polaridade não implica quiralidade nem centro assimétrico.

Questão 06

Em um sistema cíclico, um anel de ciclohexeno com dois substituintes pode apresentar isomeria geométrica mesmo sem dupla ligação entre esses substituintes. Isso ocorre porque

A)o ciclohexeno perde sua cadeia carbônica e passa a ter função diferente.B)o anel limita a rotação, permitindo arranjos relativos distintos dos substituintes.C)a presença do anel transforma automaticamente a molécula em enantiômero.D)os substituintes podem trocar de posição por tautomeria em meio ácido.E)a ligação sigma do anel desaparece, deixando a molécula livre para girar.

Gabarito: alternativa B). Em ciclos, a rigidez do anel também pode gerar cis e trans.

Comentários por alternativa:

A) A função não muda por haver isomeria geométrica no anel.
B) Em ciclos, a rigidez do anel também pode gerar cis e trans.
C) Enantiômeros exigem quiralidade, não apenas presença de anel.
D) Tautomeria não explica cis/trans em anéis.
E) As ligações sigma continuam presentes e restringem a rotação.

Questão 07

Um aluno afirma que dois isômeros geométricos devem ter diferentes fórmulas estruturais planas para serem distintos. O professor corrige dizendo que a diferença principal está na

A)substituição de ligações simples por ligações iônicas.B)quantidade de átomos de carbono na cadeia principal.C)presença de heteroátomos em um dos compostos.D)conversão de uma cadeia aberta em cadeia fechada.E)disposição espacial dos grupos em torno de uma ligação de rotação restrita.

Gabarito: alternativa E). Isômeros geométricos têm mesma conectividade, mas arranjos espaciais diferentes.

Comentários por alternativa:

A) Ligações iônicas não entram na definição de isomeria geométrica.
B) A quantidade de carbonos é a mesma; caso contrário, seria outro tipo de isomeria.
C) Heteroátomos não são necessários para isomeria geométrica.
D) Cadeia aberta e fechada caracteriza outra isomeria.
E) Isômeros geométricos têm mesma conectividade, mas arranjos espaciais diferentes.

Questão 08

O fumigante 1,2-dicloroeteno foi substituído em certa aplicação industrial por causa de diferenças entre seus isômeros. A justificativa mais adequada para essa decisão considera que

A)o isômero cis pode apresentar momento dipolar maior e comportamento físico distinto.B)o isômero trans sempre reage mais rápido em qualquer reação orgânica.C)a fórmula molecular do isômero cis contém mais cloro que a do trans.D)o isômero trans deixa de ser composto orgânico por ter baixa polaridade.E)o isômero cis não pode existir em temperatura ambiente por ser instável.

Gabarito: alternativa A). A polaridade diferente altera propriedades físicas e pode influenciar aplicações.

Comentários por alternativa:

A) A polaridade diferente altera propriedades físicas e pode influenciar aplicações.
B) A reatividade depende do reagente e do mecanismo, não de uma regra universal.
C) Ambos possuem a mesma fórmula molecular.
D) Baixa polaridade não altera a classe orgânica do composto.
E) Isômeros cis podem existir e ser estáveis, dependendo da estrutura.

Questão 09

Em um exercício sobre nomenclatura E/Z, um alceno possui em cada carbono da dupla dois substituintes diferentes. O critério usado para definir Z é que

A)a ligação dupla é substituída por uma ligação tripla na estrutura final.B)os grupos de maior prioridade ficam em lados opostos da dupla ligação.C)os dois grupos iguais ficam necessariamente do mesmo lado.D)os grupos de maior prioridade ficam do mesmo lado da dupla ligação.E)o composto deve apresentar anel para receber essa nomenclatura.

Gabarito: alternativa D). Z indica prioridade maior do mesmo lado; E indica lados opostos.

Comentários por alternativa:

A) Não há troca da ligação dupla por tripla.
B) Isso define a configuração E, não Z.
C) Grupos iguais não são o critério da nomenclatura E/Z.
D) Z indica prioridade maior do mesmo lado; E indica lados opostos.
E) A nomenclatura E/Z vale também para alcenos acíclicos.

Questão 10

Ao estudar o equilíbrio entre dois isômeros geométricos, o professor destaca que a conversão direta de uma forma cis para trans em um alceno comum é difícil sem quebra de ligação porque

A)o carbono da dupla ligação passa a ter quatro ligações completas.B)a ligação simples do alceno é mais fraca que a ligação dupla.C)a rotação livre ao redor da ligação dupla é impedida pela ligação pi.D)a molécula perde elétrons e se transforma em um cátion estável.E)a geometria trans depende de ligação de hidrogênio intramolecular.

Gabarito: alternativa C). A ligação pi restringe a rotação e mantém a geometria fixa.

Comentários por alternativa:

A) Carbono da dupla já apresenta valência adequada, sem virar tetraédrico espontaneamente.
B) O alceno tem ligação dupla; não há uma ligação simples central mais fraca.
C) A ligação pi restringe a rotação e mantém a geometria fixa.
D) Não é um processo de ionização.
E) Ligação de hidrogênio não define a geometria cis/trans do alceno.

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