A isomeria geométrica é um tema frequente no ENEM porque relaciona estrutura molecular, polaridade, propriedades físicas e até aplicações biológicas. Em compostos com rotação restrita, como alcenos e anéis, a posição relativa dos grupos pode gerar substâncias com comportamentos diferentes, mesmo quando a fórmula molecular é a mesma.
Neste conjunto, as questões trazem situações contextualizadas para que você reconheça quando há cisão em torno da dupla ligação, diferencie formas cis e trans, identifique casos com E/Z e perceba as consequências dessas diferenças em materiais, alimentos, fármacos e processos industriais.
Questões de Isomeria Geométrica para o ENEM
Questão 01
Gabarito: alternativa A). A dupla ligação impede rotação livre e gera disposições espaciais distintas.
Questão 02
Gabarito: alternativa A). A forma trans costuma empacotar melhor, elevando o ponto de fusão.
Comentários por alternativa:
- A) A forma trans costuma empacotar melhor, elevando o ponto de fusão.
- B) A forma trans empacota melhor que a cis, não pior.
- C) A pequena diferença de polaridade não torna o composto solúvel em água.
- D) Geometria trans não determina ionização nem formação de sais.
- E) A massa molar é a mesma nos isômeros geométricos.
Questão 03
Gabarito: alternativa A). A diferença está na orientação espacial dos substituintes ao redor da dupla.
Comentários por alternativa:
- A) A diferença está na orientação espacial dos substituintes ao redor da dupla.
- B) A fórmula molecular é a mesma nos dois casos.
- C) Ambos são alcenos, portanto insaturados.
- D) A cadeia principal permanece a mesma; não há isomeria de cadeia.
- E) Ambos têm ligação dupla, não tripla.
Questão 04
Gabarito: alternativa A). A forma trans reduz repulsões estéricas entre grupos volumosos.
Comentários por alternativa:
- A) A forma trans reduz repulsões estéricas entre grupos volumosos.
- B) A forma cis aproxima os grupos volumosos, aumentando a repulsão.
- C) A dupla ligação mantém a geometria angular local, não linear.
- D) Ramificação não define isomeria geométrica.
- E) Não há anel aromático nem sistema conjugado aromático aqui.
Questão 05
Gabarito: alternativa A). Na forma cis, os dipolos não se cancelam totalmente, aumentando a polaridade.
Comentários por alternativa:
- A) Na forma cis, os dipolos não se cancelam totalmente, aumentando a polaridade.
- B) O comprimento da ligação C=C não muda por ser cis ou trans.
- C) Os elementos permanecem os mesmos nas duas formas.
- D) A massa molar é idêntica em isômeros geométricos.
- E) Polaridade não implica quiralidade nem centro assimétrico.
Questão 06
Gabarito: alternativa A). Em ciclos, a rigidez do anel também pode gerar cis e trans.
Comentários por alternativa:
- A) Em ciclos, a rigidez do anel também pode gerar cis e trans.
- B) A função não muda por haver isomeria geométrica no anel.
- C) Enantiômeros exigem quiralidade, não apenas presença de anel.
- D) Tautomeria não explica cis/trans em anéis.
- E) As ligações sigma continuam presentes e restringem a rotação.
Questão 07
Gabarito: alternativa A). Isômeros geométricos têm mesma conectividade, mas arranjos espaciais diferentes.
Comentários por alternativa:
- A) Isômeros geométricos têm mesma conectividade, mas arranjos espaciais diferentes.
- B) A quantidade de carbonos é a mesma; caso contrário, seria outro tipo de isomeria.
- C) Heteroátomos não são necessários para isomeria geométrica.
- D) Cadeia aberta e fechada caracteriza outra isomeria.
- E) Ligações iônicas não entram na definição de isomeria geométrica.
Questão 08
Gabarito: alternativa A). A polaridade diferente altera propriedades físicas e pode influenciar aplicações.
Comentários por alternativa:
- A) A polaridade diferente altera propriedades físicas e pode influenciar aplicações.
- B) A reatividade depende do reagente e do mecanismo, não de uma regra universal.
- C) Ambos possuem a mesma fórmula molecular.
- D) Baixa polaridade não altera a classe orgânica do composto.
- E) Isômeros cis podem existir e ser estáveis, dependendo da estrutura.
Questão 09
Gabarito: alternativa A). Z indica prioridade maior do mesmo lado; E indica lados opostos.
Comentários por alternativa:
- A) Z indica prioridade maior do mesmo lado; E indica lados opostos.
- B) Isso define a configuração E, não Z.
- C) Grupos iguais não são o critério da nomenclatura E/Z.
- D) Não há troca da ligação dupla por tripla.
- E) A nomenclatura E/Z vale também para alcenos acíclicos.
Questão 10
Gabarito: alternativa A). A ligação pi restringe a rotação e mantém a geometria fixa.
Comentários por alternativa:
- A) A ligação pi restringe a rotação e mantém a geometria fixa.
- B) O alceno tem ligação dupla; não há uma ligação simples central mais fraca.
- C) Carbono da dupla já apresenta valência adequada, sem virar tetraédrico espontaneamente.
- D) Não é um processo de ionização.
- E) Ligação de hidrogênio não define a geometria cis/trans do alceno.
Comentários por alternativa: