Na combustão completa do propano, C3H8, o principal produto orgânico dos reagentes se transforma em CO2 e H2O. Se a combustão for incompleta, um produto frequentemente associado ao processo é

CH4, formado por hidrogenação do combustível.

Na2CO3, formado pela reação com oxigênio do ar.

C3H6, formado por desidratação térmica.

H2, formado pela quebra total das ligações C-H.

Questões sobre química orgânica

A química orgânica estuda compostos de carbono, suas estruturas, propriedades e transformações. No Ensino Médio, esse tema exige relacionar fórmulas, funções orgânicas, isomeria, propriedades físicas e reações a situações do cotidiano, como combustíveis, plásticos, fármacos e alimentos.

As questões a seguir foram elaboradas para desafiar a leitura cuidadosa de estruturas e a interpretação de conceitos fundamentais. Procure identificar a alternativa correta com base na lógica química, na nomenclatura e no comportamento das moléculas em diferentes contextos.

Questões sobre química orgânica

Questão 01

Um rótulo informa que um solvente orgânico apresenta a fórmula estrutural CH₃^–CH₂^–OH. Em relação a essa substância, qual é a função orgânica e a característica intermolecular mais compatível com seu comportamento em água?

A)É um éter e interage com a água por forças de London.B)É um álcool e forma ligações de hidrogênio com a água.C)É um aldeído e dissolve-se por reação de hidratação.D)É um hidrocarboneto e interage com a água por dipolo permanente.E)É uma cetona e forma íons em solução aquosa.

Gabarito: alternativa B). A presença de OH indica álcool, e o grupo hidroxila favorece ligações de hidrogênio.

Comentários por alternativa:

A) Éter teria O entre carbonos, não OH; a interação dominante não seria essa.
B) A presença de OH indica álcool, e o grupo hidroxila favorece ligações de hidrogênio.
C) A estrutura não possui carbonila, portanto não é aldeído.
D) Não é hidrocarboneto, pois há oxigênio na molécula.
E) Cetona exige carbonila interna; a molécula não forma íons por ser cetona.

Questão 02

Dois compostos têm a mesma fórmula molecular C₄H₁₀O, mas propriedades físicas diferentes. Um deles é butan-1-ol e o outro é dietil éter. Essa diferença ocorre porque eles apresentam

A)isomeria óptica, gerada por carbonos quirais obrigatórios.B)isomeria geométrica, causada por rotação impedida.C)isomeria de posição, com mesma função e posição distinta da dupla.D)isomeria de função, com grupos funcionais diferentes.E)isomeria de cadeia, pois possuem diferentes números de carbonos.

Gabarito: alternativa D). Mesma fórmula, funções diferentes: álcool e éter caracterizam isomeria de função.

Comentários por alternativa:

A) Não há carbono quiral obrigatório na comparação dada.
B) Não há dupla ligação nem restrição suficiente para isomeria geométrica.
C) Não são mesma função com posição diferente; são funções diferentes.
D) Mesma fórmula, funções diferentes: álcool e éter caracterizam isomeria de função.
E) O número de carbonos é o mesmo; a cadeia não difere nesse aspecto.

Questão 03

A gasolina contém principalmente hidrocarbonetos apolares. Ao ser misturada com água, observa-se separação de fases. A melhor explicação para isso é que

A)a água e a gasolina possuem polaridades muito diferentes e interações intermoleculares incompatíveis.B)a gasolina reage com a água formando um sal insolúvel.C)os hidrocarbonetos possuem ligações de hidrogênio mais fracas que a água.D)a gasolina é miscível em água, mas a densidade impede a mistura permanente.E)a água rompe as cadeias carbônicas e impede a homogeneização.

Gabarito: alternativa A). Polaridade diferente explica a imiscibilidade entre água e hidrocarbonetos.

Comentários por alternativa:

A) Polaridade diferente explica a imiscibilidade entre água e hidrocarbonetos.
B) Gasolina não forma sal com água em condições comuns.
C) Hidrocarbonetos não fazem ligações de hidrogênio significativas.
D) Gasolina não é miscível em água; densidade não resolve a incompatibilidade.
E) Água não rompe cadeias carbônicas nessas condições.

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Questão 04

Na combustão completa do propano, C₃H₈, o principal produto orgânico dos reagentes se transforma em CO₂ e H₂O. Se a combustão for incompleta, um produto frequentemente associado ao processo é

A)H₂, formado pela quebra total das ligações C-H.B)CH₄, formado por hidrogenação do combustível.C)Na₂CO₃, formado pela reação com oxigênio do ar.D)C₃H₆, formado por desidratação térmica.E)CO, formado por oxidação parcial do carbono.

Gabarito: alternativa E). Combustão incompleta gera CO, além de fuligem em certas condições.

Comentários por alternativa:

A) H₂ não é o produto esperado da combustão do propano.
B) CH₄ não surge como produto de combustão.
C) Não há formação de carbonato de sódio nessa reação.
D) C₃H₆ não é produto de combustão.
E) Combustão incompleta gera CO, além de fuligem em certas condições.

Questão 05

O ácido etanoico presente no vinagre reage com bicarbonato de sódio, produzindo efervescência. A explicação correta para esse fenômeno é que ocorre formação de

A)H₂, por redução do carbono da molécula orgânica.B)O₂, pela decomposição do ácido em meio aquoso.C)CO₂, devido à reação ácido-base com liberação de gás.D)CH₄, por fermentação imediata do bicarbonato.E)Cl₂, por troca iônica entre os reagentes.

Gabarito: alternativa C). Ácido com bicarbonato forma sal, água e CO₂, responsável pela efervescência.

Comentários por alternativa:

A) Não há redução do carbono produzindo hidrogênio molecular.
B) Não ocorre decomposição gerando oxigênio nessa reação.
C) Ácido com bicarbonato forma sal, água e CO₂, responsável pela efervescência.
D) Bicarbonato não fermenta nem produz metano nesse processo.
E) Não há cloro disponível para formar cloro molecular.

Questão 06

Considere a molécula CH₃^–CH(CH₃)-CH₂^–CH₃. De acordo com a nomenclatura IUPAC, o nome correto é

Gabarito: alternativa B). A cadeia principal é butano, com um metil no carbono 2.

Comentários por alternativa:

A) A numeração deve dar o menor localizador possível.
B) A cadeia principal é butano, com um metil no carbono 2.
C) A cadeia principal não é propano; o etil não é a melhor escolha.
D) Nome incompleto, sem padronização IUPAC.
E) Há ramificação, mas a nomenclatura precisa indicar posição e substituinte.

Questão 07

Uma substância usada em perfumes tem fórmula molecular C₅H₁₂ e apresenta três estruturas diferentes possíveis. Esse fenômeno é um exemplo de

A)tautomeria, pois as formas se equilibram rapidamente em solução.B)isomeria de função, porque há álcool, éter e alcano na mesma fórmula.C)isomeria geométrica, por haver rotação livre em ligações simples.D)isomeria óptica, porque toda molécula com cinco carbonos é quiral.E)isomeria de cadeia, pois a distribuição dos carbonos pode variar.

Gabarito: alternativa E). C₅H₁₂ admite diferentes esqueletos carbônicos, caracterizando isomeria de cadeia.

Comentários por alternativa:

A) Não há equilíbrio ceto-enólico nem processo tautomérico aqui.
B) Todos são alcanos; não há mudança de função.
C) Ligações simples permitem rotação, mas isso não gera isomeria geométrica.
D) Quiralidade não depende apenas do número de carbonos.
E) C₅H₁₂ admite diferentes esqueletos carbônicos, caracterizando isomeria de cadeia.

Questão 08

Em uma reação de adição de HBr ao propeno, CH₃^–CH=CH₂, qual é o produto principal esperado, considerando a regra de Markovnikov?

A)2-bromopropano, com bromo no carbono mais substituído.B)1-bromopropano, com bromo no carbono terminal.C)1,2-dibromopropano, por adição de duas moléculas de HBr.D)propanol, por hidratação do alceno em meio ácido.E)propano, por hidrogenação direta da dupla.

Gabarito: alternativa A). Pela regra de Markovnikov, o halogênio tende a entrar no carbono mais substituído.

Comentários por alternativa:

A) Pela regra de Markovnikov, o halogênio tende a entrar no carbono mais substituído.
B) Esse produto não é o principal nas condições usuais.
C) A reação descrita envolve uma molécula de HBr, não duas.
D) Hidratação exigiria água e catalisador ácido, não HBr.
E) Propano resultaria de hidrogenação, não de adição de HBr.

Questão 09

Um estudante aquece etanol na presença de ácido sulfúrico concentrado e obtém eteno. Essa transformação é classificada como

A)oxidação, por aumento do número de carbonos.B)substituição, por troca do grupo OH por H.C)adição, por incorporação de água à cadeia.D)eliminação, por perda de H₂O da molécula orgânica.E)polimerização, por união de várias moléculas de etanol.

Gabarito: alternativa D). A desidratação do álcool gera alceno e água, caracterizando eliminação.

Comentários por alternativa:

A) O número de carbonos não aumenta; a transformação é de desidratação.
B) Não há simples troca de grupo funcional por outro átomo.
C) Água é removida, não adicionada.
D) A desidratação do álcool gera alceno e água, caracterizando eliminação.
E) Não há formação de macromolécula nesse processo.

Questão 10

Um composto orgânico apresenta cadeia fechada, ligações duplas conjugadas e sofre fácil reação de adição em comparação com um ciclohexano. A justificativa mais adequada é que ele é um

A)éter cíclico, pois o oxigênio facilita reações de adição.B)alcano cíclico, porque possui apenas ligações simples no anel.C)composto aromático, cuja estabilidade envolve deslocalização eletrônica.D)aldeído insaturado, já que toda cadeia fechada tem carbonila.E)éster aromático, porque a presença de anel garante reatividade elevada.

Gabarito: alternativa C). A aromaticidade está associada à deslocalização, explicando estabilidade e reatividade típica.

Comentários por alternativa:

A) Éter cíclico não explica a conjugação mencionada.
B) Ciclohexano não possui duplas conjugadas.
C) A aromaticidade está associada à deslocalização, explicando estabilidade e reatividade típica.
D) Cadeia fechada não implica carbonila nem aldeído.
E) Anel por si só não define éster nem explica a reatividade descrita.

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