A Química Orgânica está entre os temas mais recorrentes no ENEM porque aparece em combustíveis, polímeros, alimentos, fármacos, perfumes, saneantes e processos industriais. Nessa área, o estudante precisa reconhecer funções orgânicas, interpretar propriedades físicas e relacionar estrutura molecular com reatividade e aplicações cotidianas.
As questões a seguir exigem leitura cuidadosa e aplicação de conceitos, indo além da memorização de nomes. Serão explorados isomeria, oxidação, mecanismos básicos, polaridade, acidez, polímeros e identificação de compostos orgânicos em contextos reais, com nível de dificuldade elevado.
Questões de Química Orgânica no ENEM
Questão 01
Gabarito: alternativa B). Correto. A ligação de hidrogênio entre moléculas de etanol aumenta muito a coesão e eleva o ponto de ebulição.
Questão 02
Gabarito: alternativa D). Correto. Ésteres costumam ter odores agradáveis e não doam H para ligação de hidrogênio como álcoois.
Comentários por alternativa:
- A) Éster não é álcool e não apresenta basicidade elevada.
- B) Aldeídos oxidam, mas o composto é um éster.
- C) Ácidos carboxílicos costumam ser ácidos, mas não corresponde ao composto citado.
- D) Correto. Ésteres costumam ter odores agradáveis e não doam H para ligação de hidrogênio como álcoois.
- E) Cetona possui carbonila, porém não é a função citada e a solubilidade não é elevada.
Questão 03
Gabarito: alternativa A). Correto. A descoloração do bromo indica insaturação, típica de alcenos em reação de adição.
Comentários por alternativa:
- A) Correto. A descoloração do bromo indica insaturação, típica de alcenos em reação de adição.
- B) Alcanos não sofrem adição facilmente; reagem por substituição em condições severas.
- C) Alcinos também reagem, mas a fórmula C4H8 indica uma insaturação compatível com alceno ou cicloalcano.
- D) Aromáticos resistem à adição; preferem substituição eletrofílica.
- E) Cicloalcanos saturados não sofrem adição simples com bromo.
Questão 04
Gabarito: alternativa E). Correto. O sabão é o sal de ácido graxo, com cauda apolar e cabeça iônica, atuando como detergente.
Comentários por alternativa:
- A) Álcool não é o produto detergente da saponificação.
- B) Hidrocarbonetos não têm cabeça polar para formar micelas.
- C) Aldeídos não são o produto da saponificação.
- D) A quebra da éster não forma éter; forma sal e glicerol.
- E) Correto. O sabão é o sal de ácido graxo, com cauda apolar e cabeça iônica, atuando como detergente.
Questão 05
Gabarito: alternativa C). Correto. O ácido salicílico tem fenol; na aspirina, esse OH fenol é acetilado formando um éster.
Comentários por alternativa:
- A) Na aspirina há éster e ácido carboxílico, mas não é o que desaparece primeiro.
- B) Não há aldeído nem cetona nessa transformação.
- C) Correto. O ácido salicílico tem fenol; na aspirina, esse OH fenol é acetilado formando um éster.
- D) Não aparecem cetona e amina no processo.
- E) Não ocorre formação de haleto orgânico.
Questão 06
Gabarito: alternativa B). Correto. Compostos com mesma função e fórmula, mas cadeias diferentes, apresentam isomeria de cadeia.
Comentários por alternativa:
- A) Funções são iguais em C5H12; não é isomeria de função.
- B) Correto. Compostos com mesma função e fórmula, mas cadeias diferentes, apresentam isomeria de cadeia.
- C) Não há dupla ligação ou anel com restrição de rotação.
- D) Tautomeria envolve equilíbrio ceto-enólico, inexistente aqui.
- E) Não há centro quiral nessas fórmulas.
Questão 07
Gabarito: alternativa E). Correto. Álcool secundário oxida-se a cetona, sem romper a cadeia principal sob oxidação comum.
Comentários por alternativa:
- A) Ácido propanoico vem de álcool primário mais oxidado, não de secundário.
- B) Butanona tem quatro carbonos; não corresponde à molécula inicial.
- C) Propanal é aldeído, produto típico de álcool primário.
- D) Éster não é produto direto dessa oxidação.
- E) Correto. Álcool secundário oxida-se a cetona, sem romper a cadeia principal sob oxidação comum.
Questão 08
Gabarito: alternativa A). Correto. Na polimerização por adição, a dupla se rompe e forma-se a unidade repetitiva do PVC.
Comentários por alternativa:
- A) Correto. Na polimerização por adição, a dupla se rompe e forma-se a unidade repetitiva do PVC.
- B) A dupla ligação desaparece na polimerização por adição.
- C) Isso seria polietileno, sem cloro.
- D) Exige dois cloros no monômero, o que não ocorre.
- E) A fórmula não corresponde à unidade repetitiva do PVC.
Questão 09
Gabarito: alternativa D). Correto. O íon acetato é estabilizado por ressonância, o que facilita a perda do próton ácido.
Comentários por alternativa:
- A) Massa não explica acidez de forma principal.
- B) O ácido acético possui hidrogênio ácido no grupo carboxila.
- C) Ligação de hidrogênio não é a causa principal da acidez.
- D) Correto. O íon acetato é estabilizado por ressonância, o que facilita a perda do próton ácido.
- E) Ele é polar; apolaridade não favorece ionização.
Questão 10
Gabarito: alternativa C). Correto. Aldeídos reduzem Tollens; o caso descrito é compatível com propanal.
Comentários por alternativa:
- A) Cetona geralmente não reage com Tollens.
- B) Álcool não apresenta esse comportamento com Tollens.
- C) Correto. Aldeídos reduzem Tollens; o caso descrito é compatível com propanal.
- D) Álcool secundário oxida, mas não reduz Tollens.
- E) Ácido carboxílico não é identificado assim e tem fórmula diferente.
Comentários por alternativa: