A isomeria plana ocorre quando substâncias apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferem na forma de ligar os átomos na cadeia ou na posição de grupos funcionais. No Ensino Médio, esse tema ajuda a interpretar propriedades físicas e químicas de compostos orgânicos, especialmente quando pequenas mudanças estruturais produzem substâncias com comportamentos bem distintos.
Nesta lista, as questões exploram os principais tipos de isomeria plana: cadeia, posição, função, compensação (metameria) e tautomeria. As situações foram contextualizadas para exigir análise da estrutura e não apenas memorização de nomes, favorecendo uma compreensão mais profunda do assunto.
Questões de Isomeria Plana
Questão 01
Gabarito: alternativa B). Correta. Cadeia diferente, mesma fórmula molecular, com esqueleto carbônico linear e ramificado.
Questão 02
Gabarito: alternativa D). Correta. A hidroxila muda de posição na mesma cadeia carbônica.
Comentários por alternativa:
- A) Ambos são álcoois; a função é a mesma.
- B) A cadeia carbônica não muda.
- C) Metameria é comum em éteres e aminas, não nesse caso.
- D) Correta. A hidroxila muda de posição na mesma cadeia carbônica.
- E) Isomeria óptica não é plana e exige centro quiral.
Questão 03
Gabarito: alternativa A). Correta. Glicose é aldeído e frutose é cetona, mudando a função orgânica.
Comentários por alternativa:
- A) Correta. Glicose é aldeído e frutose é cetona, mudando a função orgânica.
- B) A cadeia principal não é o fator decisivo aqui.
- C) Não é apenas mudança de posição de grupo funcional na mesma função.
- D) Metameria exige heteroátomo com distribuição diferente de radicais.
- E) Isomeria geométrica é espacial, não plana.
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Questão 04
Gabarito: alternativa E). Correta. Um é álcool e o outro é éter, portanto possuem funções diferentes.
Comentários por alternativa:
- A) Conformacional depende de rotação em ligação simples, não é isomeria plana.
- B) A cadeia não é o principal critério; a função muda.
- C) Mudança de posição ocorreria dentro da mesma função.
- D) Tautomeria envolve equilíbrio entre formas específicas, como enol e cetona.
- E) Correta. Um é álcool e o outro é éter, portanto possuem funções diferentes.
Questão 05
Gabarito: alternativa C). Correta. A diferença está na distribuição dos radicais em torno do heteroátomo.
Comentários por alternativa:
- A) Os dois são éteres, então a função é a mesma.
- B) A cadeia muda, mas o critério central aqui é a distribuição ao redor do heteroátomo.
- C) Correta. A diferença está na distribuição dos radicais em torno do heteroátomo.
- D) Não há equilíbrio tautomérico.
- E) Não é uma questão de arranjo espacial no espaço.
Questão 06
Gabarito: alternativa B). Correta. A dupla ligação ocupa posições diferentes na mesma cadeia.
Comentários por alternativa:
- A) A cadeia carbônica permanece a mesma.
- B) Correta. A dupla ligação ocupa posições diferentes na mesma cadeia.
- C) Ambos são alcenos; a função não muda.
- D) Metameria exige heteroátomo na cadeia.
- E) Não há centro quiral nem atividade óptica.
Questão 07
Gabarito: alternativa E). Correta. Um é ácido carboxílico e o outro é éster.
Comentários por alternativa:
- A) A cadeia não é o fator principal; as funções diferem.
- B) Metameria ocorre entre compostos com heteroátomo na mesma função, como éteres e aminas.
- C) Não se trata de deslocamento de grupo na mesma função.
- D) Não há equilíbrio entre formas tautoméricas.
- E) Correta. Um é ácido carboxílico e o outro é éster.
Questão 08
Gabarito: alternativa A). Correta. As aminas têm o mesmo grupo funcional, mas radicais distribuídos de modo diferente ao redor do nitrogênio.
Comentários por alternativa:
- A) Correta. As aminas têm o mesmo grupo funcional, mas radicais distribuídos de modo diferente ao redor do nitrogênio.
- B) Ambas são aminas; a função é a mesma.
- C) A cadeia não muda de forma principal; muda a distribuição dos radicais.
- D) Não há simples deslocamento de grupo funcional.
- E) Tautomeria não se aplica a esse caso.
Questão 09
Gabarito: alternativa D). Correta. São formas que podem interconverter-se por migração de H e da dupla ligação.
Comentários por alternativa:
- A) A cadeia é a mesma; o problema está na forma estrutural em equilíbrio.
- B) Embora haja diferença de função aparente, o caso específico é de equilíbrio tautomérico.
- C) Não é apenas deslocamento de grupo na mesma função.
- D) Correta. São formas que podem interconverter-se por migração de H e da dupla ligação.
- E) Metameria exige heteroátomo e distribuição de radicais.
Questão 10
Gabarito: alternativa C). Correta. A diferença está no esqueleto carbônico, com maior ramificação em um deles.
Comentários por alternativa:
- A) Ambos são hidrocarbonetos; a função não muda.
- B) Não há mudança de posição de insaturação ou substituinte.
- C) Correta. A diferença está no esqueleto carbônico, com maior ramificação em um deles.
- D) Metameria não se aplica a hidrocarbonetos.
- E) Não há tautomeria em alcanos.
Comentários por alternativa: