As funções orgânicas permitem relacionar estrutura molecular, propriedades físicas e comportamento químico de substâncias presentes em combustíveis, fármacos, alimentos, cosméticos e materiais do cotidiano. No Ensino Médio, dominar esse tema exige reconhecer grupos funcionais em diferentes representações, comparar compostos com cadeias semelhantes e interpretar como pequenas mudanças estruturais alteram solubilidade, acidez, odor, reatividade e aplicações tecnológicas.
Em questões mais difíceis, é comum que o estudante precise distinguir funções próximas, como aldeídos e cetonas, ésteres e ácidos carboxílicos, aminas e amidas, além de analisar compostos com mais de uma função orgânica. Por isso, vale observar atentamente trechos característicos da estrutura, como OH ligado a carbono saturado ou aromático, C=O em posições distintas, grupo COO e ligações C-N, sempre conectando nomenclatura, fórmula e contexto prático.
Funções orgânicas: Questões
Questão 01
Gabarito: alternativa B). Correto. CH3COOCH2CH3 apresenta o grupo COO entre dois carbonos, característica típica dos ésteres.
Questão 02
Gabarito: alternativa D). Correto. Aldeídos sofrem oxidação branda e reduzem o reagente de Tollens.
Comentários por alternativa:
- A) Ésteres têm carbonila, mas não apresentam esse comportamento com Tollens.
- B) Cetonas comuns não reagem com Tollens nas condições usuais do teste.
- C) Éteres não possuem carbonila e não dão essa reação característica.
- D) Correto. Aldeídos sofrem oxidação branda e reduzem o reagente de Tollens.
- E) Fenóis podem oxidar em outras condições, mas não caracterizam esse teste.
Questão 03
Gabarito: alternativa A). Correto. O glicerol apresenta três hidroxilas ligadas a carbonos saturados, sendo um triálcool.
Comentários por alternativa:
- A) Correto. O glicerol apresenta três hidroxilas ligadas a carbonos saturados, sendo um triálcool.
- B) Éter exige oxigênio entre dois carbonos, o que não ocorre nas hidroxilas.
- C) Aldeído exige grupo CHO, ausente nessa estrutura.
- D) Éster exige grupo COO, inexistente no glicerol.
- E) Fenol exige hidroxila ligada diretamente ao anel aromático.
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Questão 04
Gabarito: alternativa E). Correto. O ácido salicílico possui um grupo COOH e uma hidroxila fenólica no anel benzênico.
Comentários por alternativa:
- A) Amida contém nitrogênio, ausente no ácido salicílico.
- B) Não há aldeído no ácido salicílico, e a hidroxila não é álcool comum.
- C) Não existe cetona nem éter na molécula do ácido salicílico.
- D) Éster surge na aspirina, não no ácido salicílico original; também não há amina.
- E) Correto. O ácido salicílico possui um grupo COOH e uma hidroxila fenólica no anel benzênico.
Questão 05
Gabarito: alternativa C). Correto. A anilina é uma amina aromática, pois o NH2 liga-se diretamente ao anel benzênico.
Comentários por alternativa:
- A) Nitrila exige grupo C≡N, ausente em C6H5NH2.
- B) Amida exige grupo C=O ligado ao nitrogênio, o que não ocorre.
- C) Correto. A anilina é uma amina aromática, pois o NH2 liga-se diretamente ao anel benzênico.
- D) Nitrocomposto apresenta grupo NO2, diferente de NH2.
- E) Imina envolve ligação C=N, inexistente na anilina.
Questão 06
Gabarito: alternativa B). Correto. Álcoois secundários oxidam-se, em geral, a cetonas.
Comentários por alternativa:
- A) Aldeídos surgem tipicamente da oxidação branda de álcoois primários.
- B) Correto. Álcoois secundários oxidam-se, em geral, a cetonas.
- C) Ácidos carboxílicos derivam de oxidação mais avançada de álcoois primários ou aldeídos.
- D) Éster não é o produto usual da oxidação simples de álcool secundário.
- E) Fenol exige anel aromático com OH, não gerado nesse processo.
Questão 07
Gabarito: alternativa E). Correto. As estruturas indicam, respectivamente, álcool, éter, aldeído e ácido carboxílico.
Comentários por alternativa:
- A) III é aldeído e IV é ácido carboxílico, não fenol.
- B) II não é éster, III não é cetona e IV não é álcool.
- C) II é éter e III é aldeído; a ordem foi trocada.
- D) I não é éter, III não é cetona e IV não é aldeído.
- E) Correto. As estruturas indicam, respectivamente, álcool, éter, aldeído e ácido carboxílico.
Questão 08
Gabarito: alternativa A). Correto. O grupo CONH identifica amidas, comuns em polímeros e fármacos.
Comentários por alternativa:
- A) Correto. O grupo CONH identifica amidas, comuns em polímeros e fármacos.
- B) Aminas não exigem carbonila ligada ao nitrogênio.
- C) Nitrilas possuem grupo C≡N, diferente de CONH.
- D) Nitrocompostos têm grupo NO2, sem carbonila ligada ao nitrogênio.
- E) Imida é uma classe mais específica e não corresponde genericamente a CONH.
Questão 09
Gabarito: alternativa D). Correto. Hidroxila ligada diretamente ao anel benzênico caracteriza fenol.
Comentários por alternativa:
- A) Ácido carboxílico exige grupo COOH, não apenas O e H na molécula.
- B) Álcool exige OH ligado a carbono saturado, não diretamente ao anel aromático.
- C) Enol requer OH em carbono de dupla C=C alifática ou equivalente.
- D) Correto. Hidroxila ligada diretamente ao anel benzênico caracteriza fenol.
- E) Éter possui oxigênio entre dois carbonos, sem hidrogênio na função.
Questão 10
Gabarito: alternativa C). Correto. Cetonas têm carbonila entre carbonos; aldeídos, na extremidade da cadeia.
Comentários por alternativa:
- A) Não se distinguem por caráter ácido-base, mas pela estrutura da carbonila.
- B) Nenhum dos dois apresenta hidroxila ou grupo éter como função principal.
- C) Correto. Cetonas têm carbonila entre carbonos; aldeídos, na extremidade da cadeia.
- D) Ambos podem ser de cadeia aberta e não aromática.
- E) Ambos podem ser saturados quanto às ligações C-C da cadeia.
Comentários por alternativa: