A Química Orgânica estuda compostos baseados em carbono, suas estruturas, propriedades e transformações. No Ensino Médio, esse conteúdo exige interpretar fórmulas, reconhecer funções orgânicas, prever reações e relacionar estrutura com comportamento químico.
As questões a seguir trazem situações contextualizadas e nível difícil, favorecendo a análise de isomeria, nomenclatura, reatividade, mecanismos e aplicações cotidianas. Leia com atenção cada enunciado e compare as alternativas antes de escolher a resposta correta.
Questões Química Orgânica
Questão 01
Gabarito: alternativa B). Correto: álcool reage com Na e éter não; mesma fórmula, funções diferentes.
Questão 02
Gabarito: alternativa D). Correto: o OH entra no carbono mais substituído, formando 2-propanol.
Comentários por alternativa:
- A) Pela regra de Markovnikov, o OH não vai majoritariamente para a extremidade.
- B) Éster exige ácido + álcool, não hidratação de propeno.
- C) Propanal vem de oxidação, não de hidratação de alceno.
- D) Correto: o OH entra no carbono mais substituído, formando 2-propanol.
- E) Éter não é produto esperado dessa reação.
Questão 03
Gabarito: alternativa A). Correto: PCC oxida álcool primário a aldeído, que reduz Tollens.
Comentários por alternativa:
- A) Correto: PCC oxida álcool primário a aldeído, que reduz Tollens.
- B) PCC não oxida diretamente a ácido, e Tollens reage com aldeídos.
- C) PCC normalmente não leva etanol até ácido etanoico.
- D) Desidratação não é a principal ação do PCC.
- E) Tollens não produz CO2 nessa prova.
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Questão 04
Gabarito: alternativa E). Correto: os dois carbonos anoméricos ficam envolvidos na ligação glicosídica.
Comentários por alternativa:
- A) Tautomeria não é a razão principal da não redução.
- B) Sacarose possui muitos oxigênios.
- C) Ela é altamente polar e solúvel em água.
- D) Ligação peptídica é de proteínas, não de carboidratos.
- E) Correto: os dois carbonos anoméricos ficam envolvidos na ligação glicosídica.
Questão 05
Gabarito: alternativa C). Correto: éster sofre hidrólise básica, formando sal e álcool.
Comentários por alternativa:
- A) Ácido reage com base, mas não gera álcool na hidrólise típica.
- B) Aldeído não produz sal carboxilato e álcool por NaOH aquoso.
- C) Correto: éster sofre hidrólise básica, formando sal e álcool.
- D) Cetona não sofre esse padrão de saponificação.
- E) Éter é bem menos reativo nesse ensaio.
Questão 06
Gabarito: alternativa B). Correto: um carbono da dupla tem dois substituintes iguais, impedindo cis-trans.
Comentários por alternativa:
- A) Falta a condição de substituintes diferentes em cada carbono da dupla.
- B) Correto: um carbono da dupla tem dois substituintes iguais, impedindo cis-trans.
- C) Butanal tem função aldeído, não alceno.
- D) Aromaticidade exige anel conjugado especial.
- E) Há dupla ligação, então não é saturada.
Questão 07
Gabarito: alternativa E). Correto: 4 CO2 indica 4 carbonos; 5 H2O indica 10 hidrogênios.
Comentários por alternativa:
- A) C3H8 geraria 3 CO2 e 4 H2O.
- B) C4H8 geraria 4 CO2 e 4 H2O.
- C) C5H10 geraria 5 CO2 e 5 H2O.
- D) C2H6 geraria 2 CO2 e 3 H2O.
- E) Correto: 4 CO2 indica 4 carbonos; 5 H2O indica 10 hidrogênios.
Questão 08
Gabarito: alternativa A). Correto: etano tem apenas forças de dispersão; éster é polar; álcool faz ligações de hidrogênio.
Comentários por alternativa:
- A) Correto: etano tem apenas forças de dispersão; éster é polar; álcool faz ligações de hidrogênio.
- B) Etanol não pode ter menor ebulição que o éster.
- C) O álcool ferve acima do éster, não abaixo.
- D) Etano é o menos polar, logo não fica no meio.
- E) Etanol não tem menor ebulição que etano.
Questão 09
Gabarito: alternativa D). Correto: forma-se um éster ao acetilar o grupo fenol do ácido salicílico.
Comentários por alternativa:
- A) Amida exige nitrogênio, ausente nesse caso.
- B) Não há formação de aldeído nessa acetilação.
- C) Ácido salicílico não possui álcool primário.
- D) Correto: forma-se um éster ao acetilar o grupo fenol do ácido salicílico.
- E) A carboxila não é o principal grupo acetilado.
Questão 10
Gabarito: alternativa C). Correto: C=O e ausência de Tollens indicam cetona, como a propanona.
Comentários por alternativa:
- A) Aldeídos costumam reagir com Tollens.
- B) Álcool não apresenta banda forte de C=O.
- C) Correto: C=O e ausência de Tollens indicam cetona, como a propanona.
- D) Ácidos carboxílicos têm outro padrão no IV e fórmula diferente.
- E) Éteres não mostram banda de carbonila.
Comentários por alternativa: