Em um laboratório escolar, uma estudante analisou quatro substâncias orgânicas representadas a seguir: CH3CONH2, CH3CH2NH2, CH3COOH e CH3OCH3. Qual delas pertence à função amida?

CH3CH2NH2, porque possui nitrogênio ligado a cadeia carbônica.

CH3OCH3, porque apresenta heteroátomo entre carbonos.

CH3CH2OH, porque possui oxigênio em cadeia saturada.

Questões sobre amidas

As amidas são funções orgânicas derivadas, em geral, de ácidos carboxílicos, nas quais a hidroxila do grupo carboxila é substituída por nitrogênio. Elas aparecem em materiais biológicos, fármacos e polímeros, e seu estudo exige relacionar estrutura, nomenclatura, propriedades e reatividade.

Em nível de Ensino Médio, o conteúdo sobre amidas costuma envolver identificação do grupo funcional, classificação entre amidas simples e substituídas, comparação com aminas e ácidos carboxílicos, além de aplicações e transformações químicas. As questões a seguir exploram esses aspectos em contextos variados e exigem atenção aos detalhes estruturais.

Questões sobre amidas

Questão 01

Em um laboratório escolar, uma estudante analisou quatro substâncias orgânicas representadas a seguir: CH₃CONH₂, CH₃CH₂NH₂, CH₃COOH e CH₃OCH₃. Qual delas pertence à função amida?

A)CH₃CH₂NH₂, porque possui nitrogênio ligado a cadeia carbônica.B)CH₃CONH₂, porque apresenta o grupo carbonila ligado ao nitrogênio.C)CH₃COOH, porque contém o grupo carboxila em sua estrutura.D)CH₃OCH₃, porque apresenta heteroátomo entre carbonos.E)CH₃CH₂OH, porque possui oxigênio em cadeia saturada.

Gabarito: alternativa B). Correta: amidas têm carbonila ligada ao nitrogênio, como em CH₃CONH₂.

Comentários por alternativa:

A) A estrutura é de amina, pois o nitrogênio não está ligado à carbonila.
B) Correta: amidas têm carbonila ligada ao nitrogênio, como em CH₃CONH₂.
C) É ácido carboxílico, não amida.
D) É éter, pois o oxigênio está entre carbonos.
E) É álcool, não amida.

Questão 02

Um rótulo de medicamento informa a presença de acetamida. Considerando a nomenclatura usual, qual estrutura representa essa substância?

A)CH₃CH₂CONH₂, uma amida de três carbonos na cadeia principal.B)CH₃NHCOOH, com nitrogênio ligado ao grupo carboxila.C)CH₃COOCH₃, um éster derivado do ácido etanoico.D)CH₃CONH₂, formada a partir do ácido etanoico.E)HCONHCH₃, uma amida N-substituída com um metil no nitrogênio.

Gabarito: alternativa D). Correta: acetamida é o nome usual de CH₃CONH₂.

Comentários por alternativa:

A) Corresponde à propanamida, não à acetamida.
B) A fórmula mistura funções diferentes e não representa acetamida.
C) É éster, não amida.
D) Correta: acetamida é o nome usual de CH₃CONH₂.
E) Corresponde à N-metilformamida, outra amida.

Questão 03

Um polímero usado em tecidos técnicos possui unidades repetitivas com ligação amida entre duas cadeias aromáticas. Essa ligação é característica de qual classe de compostos?

A)Poliamidas, como o náilon.B)Poliéteres, como o polietilenoglicol.C)Poliésteres, como o PET.D)Poliolefinas, como o polietileno.E)Hidrocarbonetos aromáticos, como o benzeno.

Gabarito: alternativa A). Correta: ligações amida repetidas caracterizam poliamidas.

Comentários por alternativa:

A) Correta: ligações amida repetidas caracterizam poliamidas.
B) Poliéteres possuem ligações éter, não amida.
C) Poliésteres têm ligações éster, não amida.
D) Poliolefinas são cadeias de hidrocarbonetos sem amida.
E) Benzeno é hidrocarboneto aromático sem grupo funcional amida.

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Questão 04

Considere as substâncias: metilamina, acetamida, ácido etanoico e etanal. Qual delas apresenta maior ponto de ebulição, em geral, devido à forte associação intermolecular por ligações de hidrogênio e maior polaridade?

A)Metilamina, porque possui nitrogênio capaz de formar muitas interações.B)As quatro apresentam valores muito próximos, pois têm massas semelhantes.C)Ácido etanoico, porque o grupo ácido sempre supera outros grupos polares.D)Etanal, porque a carbonila permite grande atração entre moléculas.E)Acetamida, porque o grupo amida confere forte polaridade e ligações de hidrogênio intensas.

Gabarito: alternativa E). Correta: amidas costumam ter pontos de ebulição elevados pela forte interação intermolecular.

Comentários por alternativa:

A) Metilamina faz ligações de hidrogênio, mas bem menos intensas que amidas.
B) Massas semelhantes não determinam sozinhas o ponto de ebulição.
C) Ácidos são polares, porém amidas tendem a ter associação ainda mais intensa.
D) Etanal é polar, mas não forma ligações de hidrogênio como doador.
E) Correta: amidas costumam ter pontos de ebulição elevados pela forte interação intermolecular.

Questão 05

Na comparação entre uma amida primária, uma secundária e uma terciária, qual afirmação está correta?

A)A amida terciária tem pelo menos um hidrogênio ligado ao nitrogênio.B)A amida secundária não possui carbono no grupo carbonila.C)A amida primária possui dois hidrogênios ligados ao nitrogênio.D)A amida primária é aquela em que o nitrogênio não participa da função.E)A amida secundária tem o nitrogênio ligado a dois grupos carbônicos e a dois hidrogênios.

Gabarito: alternativa C). Correta: na amida primária, o nitrogênio está ligado a dois hidrogênios.

Comentários por alternativa:

A) Amida terciária não tem hidrogênio ligado ao nitrogênio.
B) Toda amida possui carbonila; isso não distingue classes.
C) Correta: na amida primária, o nitrogênio está ligado a dois hidrogênios.
D) O nitrogênio faz parte da amida; sem ele não há essa função.
E) Amida secundária tem um grupo carbônico e um hidrogênio no nitrogênio.

Questão 06

A hidrólise ácida da etanamida produz qual conjunto de substâncias como produtos orgânico e inorgânico principais?

A)Etanoato de hidrogênio e amônia, porque a amida perde água no processo.B)Ácido etanoico e íon amônio, porque a amida sofre clivagem em meio ácido.C)Etanol e nitrato, porque o nitrogênio é oxidado durante a reação.D)Metano e ácido nítrico, porque ocorre ruptura total da cadeia.E)Aldeído etanoico e água, porque a carbonila é reduzida.

Gabarito: alternativa B). Correta: hidrólise ácida de amida gera ácido carboxílico e íon amônio.

Comentários por alternativa:

A) Não forma esse composto; a hidrólise gera ácido carboxílico e amônio.
B) Correta: hidrólise ácida de amida gera ácido carboxílico e íon amônio.
C) Não ocorre essa oxidação nem formação de nitrato.
D) Não há ruptura total da cadeia para produzir metano e ácido nítrico.
E) A amida não é reduzida a aldeído nessa reação.

Questão 07

Uma aluna observou a estrutura HCONHCH2CH3 em um exercício. Como essa substância pode ser classificada em relação ao nitrogênio?

A)Amida primária, porque o nitrogênio está ligado a um carbono da cadeia.B)Ácido carboxílico, porque a presença de H no nitrogênio indica acidez.C)Amida terciária, porque o nitrogênio está ligado à carbonila e a três carbonos.D)Amina secundária, porque há nitrogênio e dois carbonos na molécula.E)Amida secundária, porque o nitrogênio está ligado a um grupo etil e a um hidrogênio.

Gabarito: alternativa E). Correta: há um substituinte carbônico e um hidrogênio no nitrogênio, caracterizando amida secundária.

Comentários por alternativa:

A) Amida primária teria dois hidrogênios no nitrogênio.
B) A estrutura não possui grupo carboxila livre.
C) Amida terciária teria três substituintes carbônicos no nitrogênio.
D) A presença de carbonila define amida, não amina.
E) Correta: há um substituinte carbônico e um hidrogênio no nitrogênio, caracterizando amida secundária.

Questão 08

Em um experimento, comparou-se a basicidade de etilamina e acetamida em água. Qual resultado é mais coerente com a estrutura das moléculas?

A)A etilamina é mais básica, pois o par de elétrons do nitrogênio está mais disponível.B)A acetamida é mais básica, porque a carbonila aumenta a disponibilidade do par de elétrons.C)Ambas têm a mesma basicidade, já que contêm nitrogênio na fórmula.D)A acetamida é mais básica, pois o nitrogênio está ligado a oxigênio.E)A etilamina não apresenta basicidade, porque só amidas podem reagir com ácido.

Gabarito: alternativa A). Correta: na amina, o par de elétrons está mais disponível para aceitar H⁺.

Comentários por alternativa:

A) Correta: na amina, o par de elétrons está mais disponível para aceitar H⁺.
B) Na amida, a ressonância com a carbonila reduz a basicidade.
C) Ter nitrogênio não garante basicidade igual.
D) A ligação com oxigênio diminui, não aumenta, a disponibilidade do par de elétrons.
E) A etilamina é básica e reage com ácidos.

Questão 09

Qual composto abaixo é uma diamida, ou seja, apresenta duas funções amida em sua estrutura?

A)CH₃CH₂CONH₂, conhecida como propanamida.B)CH₃CONH₂, conhecida como acetamida.C)CH₃CONHCH₃, conhecida como N-metilacetamida.D)NH₂CONH₂, conhecida como ureia.E)HCONH₂, conhecida como formamida.

Gabarito: alternativa D). Correta: a ureia possui dois grupos amida na estrutura simplificada.

Comentários por alternativa:

A) Tem apenas uma amida na cadeia principal.
B) Tem apenas uma amida.
C) Tem apenas uma amida substituída no nitrogênio.
D) Correta: a ureia possui dois grupos amida na estrutura simplificada.
E) Tem apenas uma amida.

Questão 10

Durante a síntese de um fármaco, o professor destacou que muitas amidas são formadas pela desidratação entre um ácido carboxílico e uma amina, com auxílio de reagente ativante. Qual ligação é efetivamente formada no produto?

A)Ligação C-O, típica de ésteres.B)Ligação N-H, que caracteriza sais amoniacais.C)Ligação C-N, entre a carbonila e o nitrogênio.D)Ligação O-H, responsável pela acidez do composto.E)Ligação C-C, que alonga a cadeia carbônica.

Gabarito: alternativa C). Correta: a amida se caracteriza pela ligação entre carbonila e nitrogênio.

Comentários por alternativa:

A) C-O é típica de ésteres, não de amidas.
B) N-H pode existir na amida, mas não é a ligação formada entre reagentes.
C) Correta: a amida se caracteriza pela ligação entre carbonila e nitrogênio.
D) O-H não define a função amida formada.
E) A formação da amida não cria ligação C-C.

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