As reações orgânicas envolvem transformações estruturais guiadas por fatores como estabilidade dos intermediários, polaridade das ligações, efeito indutivo, ressonância e condições do meio reacional. No Ensino Médio, compreender esses processos vai além de decorar nomes: é importante reconhecer padrões, como adição em ligações múltiplas, substituição em compostos saturados, oxidação de funções e esterificação entre ácidos e álcoois.
Em situações do cotidiano e da indústria, o estudo dessas reações aparece na produção de combustíveis, fármacos, polímeros, aromas e solventes. Nas questões a seguir, você deverá interpretar contextos experimentais, comparar mecanismos prováveis e prever produtos orgânicos com base nas propriedades das funções e no comportamento dos reagentes.
Reações orgânicas: Questões
Questão 01
Gabarito: alternativa B). Correto. Na hidratação do eteno, H e OH são adicionados aos carbonos da dupla ligação.
Questão 02
Gabarito: alternativa A). Correto. Na cloração do metano, um H do alcano é substituído por um átomo de Cl.
Comentários por alternativa:
- A) Correto. Na cloração do metano, um H do alcano é substituído por um átomo de Cl.
- B) Na adição, comuns em alcenos, a ligação múltipla é aberta; o metano não possui dupla ligação.
- C) Esterificação envolve ácido carboxílico e álcool, formando éster e água, o que não ocorre aqui.
- D) Não se forma dupla ligação no produto principal; o metano continua saturado após a substituição.
- E) Hidrogenação envolve adição de H2, geralmente em ligações múltiplas, diferente da cloração radicalar.
Questão 03
Gabarito: alternativa B). Correto. Álcool primário pode ser oxidado sucessivamente até aldeído e depois ácido carboxílico.
Comentários por alternativa:
- A) A transformação aumenta a oxigenação do carbono funcional; isso caracteriza oxidação, não redução.
- B) Correto. Álcool primário pode ser oxidado sucessivamente até aldeído e depois ácido carboxílico.
- C) O estado de oxidação do carbono aumenta ao passar de álcool para ácido carboxílico.
- D) O etanol não possui dupla ligação carbônica para sofrer adição de oxigênio nesse sentido.
- E) Hidrólise requer quebra por água de outra função; álcool não gera ácido por hidrólise simples.
Questão 04
Gabarito: alternativa B). Correto. A reação entre ácido carboxílico e álcool, em meio ácido, forma éster e água.
Comentários por alternativa:
- A) Saponificação é a hidrólise básica de éster, geralmente formando sal de ácido carboxílico e álcool.
- B) Correto. A reação entre ácido carboxílico e álcool, em meio ácido, forma éster e água.
- C) Não há base nitrogenada entre os produtos; o composto formado pertence à função éster.
- D) Na esterificação, a água é produto, não reagente principal consumido no processo descrito.
- E) Ocorre formação de nova função orgânica, não substituição típica em cadeia saturada de alcano.
Questão 05
Gabarito: alternativa A). Correto. A adição segue a orientação de Markovnikov via carbocátion mais estável.
Comentários por alternativa:
- A) Correto. A adição segue a orientação de Markovnikov via carbocátion mais estável.
- B) Não é uma substituição; em alcenos, HBr adiciona-se à dupla ligação por via eletrofílica.
- C) Não há eliminação de H2 nessa etapa; o propeno já é insaturado e reage por adição.
- D) HBr não fornece Br2 para formar dibrometo vicinal como etapa principal desse processo.
- E) A formação principal decorre de adição direta de HBr, sem hidrólise prévia do alceno.
Questão 06
Gabarito: alternativa C). Correto. A desidratação do etanol remove H e OH, formando água e uma dupla ligação.
Comentários por alternativa:
- A) Não há incorporação de átomos ao produto orgânico; ocorre perda de H2O do etanol.
- B) A principal mudança é a formação da dupla ligação, típica de eliminação por desidratação.
- C) Correto. A desidratação do etanol remove H e OH, formando água e uma dupla ligação.
- D) Esterificação produziria éster, não alceno, mesmo na presença de ácido e álcool.
- E) A classificação central é eliminação; além disso, o alceno não resulta de oxidação do álcool.
Questão 07
Gabarito: alternativa B). Correto. Na nitração, o anel aromático mantém a aromaticidade e substitui H por NO2.
Comentários por alternativa:
- A) Adição destruiria temporariamente a aromaticidade; o benzeno prefere substituição eletrofílica em tais condições.
- B) Correto. Na nitração, o anel aromático mantém a aromaticidade e substitui H por NO2.
- C) Não há formação de ligação tripla no anel; a estrutura aromática é preservada.
- D) Embora haja grupo com oxigênio no produto, a reação é classificada mecanisticamente como substituição aromática.
- E) Hidrogenação exige H2 e catalisador metálico, não mistura nitrante ácida.
Questão 08
Gabarito: alternativa B). Correto. O Br2 adiciona-se ao alceno, consumindo a dupla ligação e formando dibrometo vicinal.
Comentários por alternativa:
- A) Substituição radicalar é típica de alcanos sob luz; o eteno reage por adição à dupla.
- B) Correto. O Br2 adiciona-se ao alceno, consumindo a dupla ligação e formando dibrometo vicinal.
- C) Não ocorre eliminação no alceno; a etapa principal é a adição eletrofílica de halogênio.
- D) O produto principal com Br2 é dibrometo, não álcool halogenado em condições simples.
- E) Não há carbono terciário no eteno; a reação é direta sobre a dupla ligação.
Questão 09
Gabarito: alternativa C). Correto. Sabões resultam da hidrólise básica de ésteres presentes nos triglicerídeos.
Comentários por alternativa:
- A) A base não favorece formação de éster aqui; promove sua quebra por hidrólise.
- B) Não há adição de H2 às cadeias; ocorre ruptura das ligações éster dos triglicerídeos.
- C) Correto. Sabões resultam da hidrólise básica de ésteres presentes nos triglicerídeos.
- D) Nitração não descreve a produção de glicerol e sais carboxilatos em meio básico.
- E) Não ocorre polimerização; há hidrólise de moléculas já grandes em produtos menores.
Questão 10
Gabarito: alternativa A). Correto. Aldeídos podem ser reduzidos a alcoóis primários por agentes redutores adequados.
Comentários por alternativa:
- A) Correto. Aldeídos podem ser reduzidos a alcoóis primários por agentes redutores adequados.
- B) Álcool possui carbono funcional menos oxidado que aldeído; portanto, não se trata de oxidação.
- C) Não há troca direta simples de grupos; ocorre redução da carbonila a hidroxila.
- D) O número de carbonos permanece o mesmo; não é reação de eliminação.
- E) Esse caminho pode existir em outros contextos, mas não é obrigatório nem define a reação dada.
Comentários por alternativa: