Os haletos orgânicos são compostos que contêm ligações entre carbono e halogênios, como flúor, cloro, bromo ou iodo, e aparecem em solventes, fármacos, polímeros e intermediários de síntese. Em vestibulares, esse tema costuma envolver nomenclatura, polaridade, mecanismos de substituição e eliminação, além da relação entre estrutura molecular e reatividade.
Em nível mais avançado, é importante comparar haletos primários, secundários e terciários, analisar a influência do solvente, da força do nucleófilo e da basicidade do reagente, bem como reconhecer situações em que ocorrem SN1, SN2, E1 ou E2. Também são frequentes questões sobre propriedades físicas, estereoquímica e impactos ambientais de compostos organohalogenados.
Questões de vestibular sobre haletos orgânicos
Questão 01
Gabarito: alternativa A). Correto. Haleto primário em solvente aprótico polar favorece SN2, com ataque traseiro do nucleófilo.
Questão 02
Gabarito: alternativa C). Correto. Em E2 com base forte, predomina o alceno mais substituído; entre os isômeros, o trans é mais estável.
Comentários por alternativa:
- A) But-1-eno é menos substituído e tende a ser minoritário na eliminação de Zaitsev.
- B) But-2-eno pode formar-se, mas o isômero trans costuma predominar sobre o cis.
- C) Correto. Em E2 com base forte, predomina o alceno mais substituído; entre os isômeros, o trans é mais estável.
- D) Etóxido não promove hidrogenação; essa transformação exigiria outro tipo de reagente.
- E) Em meio alcoólico aquecido com base forte, eliminação compete fortemente e tende a predominar.
Questão 03
Gabarito: alternativa B). Correto. I- é melhor grupo de saída que Br-, Cl- e F-, pois estabiliza melhor a carga.
Comentários por alternativa:
- A) Fluoreto é péssimo grupo de saída, devido à ligação C–F muito forte.
- B) Correto. I- é melhor grupo de saída que Br-, Cl- e F-, pois estabiliza melhor a carga.
- C) Iodometano costuma ser mais reativo que bromometano em substituições desse tipo.
- D) Cloreto não supera iodeto e brometo como grupo de saída nessas reações.
- E) Fluorometano não lidera a reatividade, pois a ligação C–F dificulta a substituição.
Questão 04
Gabarito: alternativa C). Correto. SN2 ocorre com ataque pela face oposta ao grupo abandonador, causando inversão.
Comentários por alternativa:
- A) Mistura racêmica é típica de carbocátion plano em SN1, não de SN2.
- B) No SN2, a aproximação frontal é desfavorável; o ataque ocorre por trás.
- C) Correto. SN2 ocorre com ataque pela face oposta ao grupo abandonador, causando inversão.
- D) A quiralidade pode ser preservada com inversão; não é necessariamente destruída.
- E) A linearidade do grupo ciano não impede a inversão no centro quiral substituído.
Questão 05
Gabarito: alternativa B). Correto. A cadeia principal tem quatro carbonos e o cloro está no carbono 2.
Comentários por alternativa:
- A) Numerando corretamente, o cloro não está no carbono 1, mas no 2.
- B) Correto. A cadeia principal tem quatro carbonos e o cloro está no carbono 2.
- C) Esse é nome usual aceitável em contexto informal, mas não é a forma IUPAC pedida.
- D) A molécula é saturada; a presença de cloro não cria ligação dupla.
- E) A regra pede a menor numeração para o substituinte, não a maior.
Questão 06
Gabarito: alternativa A). Correto. Maior polaridade e polarizabilidade elevam as forças intermoleculares e o ponto de ebulição.
Comentários por alternativa:
- A) Correto. Maior polaridade e polarizabilidade elevam as forças intermoleculares e o ponto de ebulição.
- B) Cloropropano não forma ligação de hidrogênio significativa como doadores O–H, N–H ou F–H.
- C) Não ocorre ionização espontânea relevante do cloropropano no estado líquido.
- D) A diferença principal não é rigidez geométrica, mas interação intermolecular mais intensa.
- E) O cloro aumenta, e não reduz, a massa molecular da substância.
Questão 07
Gabarito: alternativa B). Correto. Haleto terciário em meio prótico favorece SN1 pela estabilidade do carbocátion.
Comentários por alternativa:
- A) Água é nucleófilo fraco, e centro terciário dificulta fortemente o mecanismo SN2.
- B) Correto. Haleto terciário em meio prótico favorece SN1 pela estabilidade do carbocátion.
- C) Água não é base forte; E2 costuma exigir base mais intensa.
- D) Adição eletrofílica é típica de alcenos, não de haletos saturados.
- E) Não há condição típica de mecanismo radicalar promovido por água nessa reação.
Questão 08
Gabarito: alternativa A). Correto. Em muitos casos, estabilidade da ligação e hidrofobicidade contribuem para persistência ambiental.
Comentários por alternativa:
- A) Correto. Em muitos casos, estabilidade da ligação e hidrofobicidade contribuem para persistência ambiental.
- B) Muitos organoclorados têm baixa solubilidade em água e acumulam-se em fases orgânicas.
- C) Microrganismos podem interagir com eles, embora a degradação seja frequentemente lenta.
- D) Alguns compostos clorados sofrem fotodegradação ou oxidação em condições apropriadas.
- E) Muitos organoclorados são lipofílicos, característica associada à bioacumulação.
Questão 09
Gabarito: alternativa B). Correto. Em meio prótico, haleto terciário ioniza com mais facilidade, favorecendo SN1.
Comentários por alternativa:
- A) Maior polaridade não torna o haleto primário mais propenso a gerar carbocátion estável.
- B) Correto. Em meio prótico, haleto terciário ioniza com mais facilidade, favorecendo SN1.
- C) Substrato terciário é muito impedido para SN2, não mais rápido nesse mecanismo.
- D) Haleto primário não tende a E1, pois não forma carbocátion estável com facilidade.
- E) A reatividade não se explica por ligação C–Br mais curta no terc-butila.
Questão 10
Gabarito: alternativa A). Correto. Em ciclohexanos, E2 requer geometria anti-periplanar, usualmente trans-diaxial.
Comentários por alternativa:
- A) Correto. Em ciclohexanos, E2 requer geometria anti-periplanar, usualmente trans-diaxial.
- B) O hidrogênio removido deve estar em carbono beta, adjacente ao que contém o halogênio.
- C) A orientação equatorial geralmente não fornece a geometria ideal para E2 em ciclohexanos.
- D) A geometria exigida é anti-periplanar, não sin-periplanar, para esse mecanismo clássico.
- E) E2 é concertado e não passa por carbocátion intermediário.
Comentários por alternativa: