Questões sobre cetonas

As cetonas são compostos orgânicos carbonílicos em que o grupo C=O aparece ligado a dois carbonos. Essa estrutura influencia propriedades como polaridade, solubilidade, ponto de ebulição e reatividade, tornando as cetonas importantes em síntese orgânica, indústria e metabolismo.

No Ensino Médio, estudar cetonas ajuda a interpretar nomenclatura, identificar funções orgânicas e prever transformações químicas. As questões a seguir trazem situações contextualizadas para relacionar a teoria com aplicações laboratoriais, tecnológicas e cotidianas.

Questões sobre cetonas

Questão 01

Em um rótulo de solvente, o composto é descrito como uma molécula com grupo carbonila entre dois carbonos, usada na remoção de esmaltes e em síntese orgânica. Que função orgânica está sendo descrita?

A)Aldeído, porque possui carbonila ligada a pelo menos um hidrogênio.B)Cetona, porque a carbonila fica entre dois átomos de carbono.C)Álcool, porque apresenta grupo hidroxila ligado ao carbono.D)Éter, porque o oxigênio faz parte da cadeia entre carbonos.E)Ácido carboxílico, porque possui carbonila e hidroxila no mesmo carbono.

Gabarito: alternativa B). Correto: a carbonila entre dois carbonos caracteriza cetona.

Comentários por alternativa:

A) Aldoídos têm carbonila terminal com hidrogênio ligado ao carbono carbonílico.
B) Correto: a carbonila entre dois carbonos caracteriza cetona.
C) Álcool tem hidroxila, sem carbonila como função principal.
D) Éter tem oxigênio na cadeia, sem grupo carbonila.
E) Ácido carboxílico reúne carbonila e hidroxila no mesmo carbono terminal.

Questão 02

A acetona, usada como removedor e solvente, apresenta a fórmula estrutural CH₃COCH₃. Qual é o nome oficial dessa cetona?

A)Etanona, pois a cadeia principal tem dois carbonos e uma carbonila.B)Propanal, pois possui três carbonos e grupo aldeído terminal.C)Propan-2-ol, pois contém três carbonos e uma hidroxila central.D)Propanona, pois tem três carbonos e carbonila no carbono 2.E)Ácido propanoico, pois apresenta três carbonos e grupo carboxila.

Gabarito: alternativa D). Correto: CH₃COCH₃ é propanona.

Comentários por alternativa:

A) Etanona não corresponde à cadeia mostrada na fórmula.
B) Propanal é aldeído, com carbonila terminal e hidrogênio.
C) Propan-2-ol é álcool, não possui carbonila.
D) Correto: CH₃COCH₃ é propanona.
E) Ácido propanoico é carboxílico, não cetona.

Questão 03

Considere as substâncias butan-2-ona, butan-1-ol, butanal e ácido butanoico. Qual delas é uma cetona?

A)Butan-2-ona, porque a carbonila está no interior da cadeia.B)Butan-1-ol, porque apresenta oxigênio ligado à cadeia carbônica.C)Butanal, porque possui carbonila na extremidade da cadeia.D)Ácido butanoico, porque tem oxigênio e cadeia com quatro carbonos.E)Todas, pois qualquer composto com oxigênio é uma cetona.

Gabarito: alternativa A). Correto: butan-2-ona é uma cetona.

Comentários por alternativa:

A) Correto: butan-2-ona é uma cetona.
B) Butan-1-ol é álcool, com hidroxila terminal.
C) Butanal é aldeído, pois a carbonila está na extremidade.
D) Ácido butanoico é ácido carboxílico, não cetona.
E) A presença de oxigênio não define cetona; a carbonila interna define.

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Questão 04

Em uma comparação entre propanona e propanal, ambas têm fórmula molecular C₃H₆O. Elas são classificadas como isômeros de função porque

A)apresentam a mesma cadeia principal e a mesma função química.B)uma é saturada e a outra é insaturada pela presença de oxigênio.C)possuem a mesma massa molar e a mesma estrutura espacial.D)diferem apenas pelo número de carbonos na molécula.E)têm a mesma fórmula molecular, mas funções orgânicas diferentes.

Gabarito: alternativa E). Correto: mesma fórmula, funções diferentes caracterizam isomeria de função.

Comentários por alternativa:

A) Mesma função não define isomeria de função; aqui as funções são distintas.
B) A diferença não é saturação; ambas têm a mesma fórmula molecular.
C) Mesma massa molar não basta; a função química muda.
D) O número de carbonos é o mesmo nas duas moléculas.
E) Correto: mesma fórmula, funções diferentes caracterizam isomeria de função.

Questão 05

Uma cetona com cinco carbonos na cadeia principal e carbonila no carbono 2 recebe o nome

A)2-pentanol, porque a função principal é álcool na posição 2.B)pentanal, porque a cadeia tem cinco carbonos e grupo aldeído terminal.C)pentan-2-ona, porque a cadeia tem cinco carbonos e a carbonila fica no carbono 2.D)ácido pentanoico, porque possui cinco carbonos e oxigênio terminal.E)pent-2-eno, porque há uma dupla ligação associada à carbonila.

Gabarito: alternativa C). Correto: a nomenclatura indica cadeia de cinco carbonos e carbonila na posição 2.

Comentários por alternativa:

A) 2-pentanol é álcool, não possui carbonila.
B) Pentanal é aldeído, não cetona.
C) Correto: a nomenclatura indica cadeia de cinco carbonos e carbonila na posição 2.
D) Ácido pentanoico é ácido carboxílico, com grupo carboxila.
E) Pent-2-eno é hidrocarboneto com dupla ligação, sem carbonila.

Questão 06

Em uma síntese orgânica, deseja-se obter uma cetona por oxidação de um álcool. Qual tipo de álcool é o precursor mais adequado?

A)Álcool primário, porque oxida facilmente até cetona.B)Álcool secundário, porque sua oxidação produz cetona.C)Álcool terciário, porque a oxidação gera carbonila interna.D)Fenol, porque a hidroxila aromática favorece a formação de cetona.E)Éter, porque o oxigênio da cadeia pode virar carbonila.

Gabarito: alternativa B). Correto: álcoois secundários oxidam-se a cetonas.

Comentários por alternativa:

A) Álcool primário oxida-se geralmente a aldeído e depois a ácido.
B) Correto: álcoois secundários oxidam-se a cetonas.
C) Álcool terciário resiste à oxidação em condições usuais.
D) Fenol não é precursor direto de cetona por oxidação simples.
E) Éter não vira carbonila por oxidação comum desse tipo.

Questão 07

Ao comparar acetona e propan-1-ol, observa-se que a acetona tem ponto de ebulição menor, apesar de ser polar. A melhor explicação é

A)a acetona não apresenta forças intermoleculares, ao contrário do álcool.B)a acetona possui cadeia muito ramificada, o que reduz a polaridade.C)a acetona tem massa molar muito menor e por isso ferve mais cedo.D)o propan-1-ol é apolar, então sua ebulição depende mais da massa.E)a acetona forma menos ligações de hidrogênio entre suas moléculas.

Gabarito: alternativa E). Correto: o álcool faz ligações de hidrogênio mais intensas que a cetona.

Comentários por alternativa:

A) A acetona tem forças dipolo-dipolo e dispersão; não é desprovida delas.
B) Acetona não é muito ramificada; a justificativa não procede.
C) As massas molares são próximas; isso não explica sozinha a diferença.
D) Propan-1-ol é polar e forma ligações de hidrogênio.
E) Correto: o álcool faz ligações de hidrogênio mais intensas que a cetona.

Questão 08

Uma cetona de pequena cadeia apresenta solubilidade apreciável em água, mas essa solubilidade diminui à medida que a cadeia carbônica cresce. Isso ocorre principalmente porque

A)a parte hidrocarbônica cresce e passa a predominar sobre a carbonila polar.B)o grupo carbonila é apolar e aumenta a interação com a água.C)todas as cetonas formam ligações iônicas com a água.D)a carbonila deixa de existir quando a cadeia fica maior.E)a água dissolve melhor moléculas sem qualquer polaridade.

Gabarito: alternativa A). Correto: a cadeia apolar maior reduz a influência do grupo carbonila.

Comentários por alternativa:

A) Correto: a cadeia apolar maior reduz a influência do grupo carbonila.
B) A carbonila é polar e interage com a água; não é apolar.
C) Cetonas não formam ligações iônicas com água.
D) A carbonila continua presente em cetonas de cadeia maior.
E) A água dissolve melhor substâncias polares e com capacidade de interação.

Questão 09

Durante o teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina, uma amostra orgânica formou precipitado amarelo-alaranjado. Esse resultado indica a presença de

A)ácido carboxílico, porque a carbonila do ácido é mais reativa.B)apenas cetona, pois aldeídos não reagem com esse reagente.C)apenas álcool, porque a reação ocorre com hidroxila livre.D)aldeído ou cetona, pois ambos possuem grupo carbonila reativo.E)éter, porque o oxigênio da cadeia facilita a precipitação.

Gabarito: alternativa D). Correto: o reagente identifica compostos carbonílicos como aldeídos e cetonas.

Comentários por alternativa:

A) Ácidos carboxílicos não dão esse resultado característico.
B) Aldeídos também reagem com 2,4-DNPH.
C) Álcoois não são detectados por esse teste específico.
D) Correto: o reagente identifica compostos carbonílicos como aldeídos e cetonas.
E) Éteres não possuem carbonila para reagir com o reagente.

Questão 10

Em perfumes e alimentos, algumas cetonas são usadas como aromatizantes por apresentarem odor característico e boa volatilidade. Qual estrutura corresponde a uma cetona de fórmula molecular C₄H₈O?

A)CH₃CH₂CH₂OH, porque contém quatro carbonos e hidroxila terminal.B)CH₃CH₂CHO, porque tem três carbonos e grupo aldeído terminal.C)CH₃COCH₂CH₃, porque possui carbonila entre carbonos e soma C₄H₈O.D)CH₃COOH, porque tem quatro carbonos e grupo carboxila.E)CH₃OCH₂CH₃, porque tem oxigênio e quatro carbonos na cadeia.

Gabarito: alternativa C). Correto: CH₃COCH₂CH₃ é uma cetona com fórmula C₄H₈O.

Comentários por alternativa:

A) CH₃CH₂CH₂OH é álcool, com fórmula C₃H₈O.
B) CH₃CH₂CHO é aldeído e tem fórmula C₃H₆O.
C) Correto: CH₃COCH₂CH₃ é uma cetona com fórmula C₄H₈O.
D) CH₃COOH é ácido carboxílico, com fórmula C₂H₄O₂.
E) CH₃OCH₂CH₃ é éter, sem grupo carbonila.

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