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Questões de Química Orgânica com Gabarito

Teste seus conhecimentos com questões interativas: Questões de Química Orgânica com Gabarito.

Por
13 de junho de 2026
em Exercícios
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A Química Orgânica estuda compostos baseados em carbono e suas transformações, explicando desde moléculas presentes em combustíveis e fármacos até materiais sintéticos e biomoléculas. Em nível de Ensino Médio, dominar funções orgânicas, isomeria, reações e propriedades físico-químicas é essencial para interpretar fenômenos do cotidiano e resolver problemas mais complexos.

As questões a seguir foram elaboradas em contexto aplicado, com nível difícil, para explorar raciocínio químico, identificação de estruturas, previsão de produtos e análise de propriedades. Leia com atenção cada situação e assinale a alternativa correta.

Questões de Química Orgânica com Gabarito

Questão 01

Um laboratório sintetizou um composto de fórmula molecular C4H10O que, ao reagir com Na metálico, libera H2 e, em meio oxidante brando, não forma carbonila. Qual função orgânica e isomeria melhor explicam o composto principal?

Gabarito: alternativa B). Correto: álcool reage com Na liberando H2 e pode não oxidar em condições brandas, se for terciário.

Comentários por alternativa:

  • A) Éter não libera H2 com Na como álcool.
  • B) Correto: álcool reage com Na liberando H2 e pode não oxidar em condições brandas, se for terciário.
  • C) Aldeído oxida facilmente e não corresponde à liberação de H2 com Na.
  • D) Cetona não é a melhor descrição para esse comportamento.
  • E) Ácido carboxílico teria acidez muito maior e outra reatividade.

Questão 02

A desidratação intramolecular do 2-butanol em meio ácido e aquecimento produz majoritariamente qual alceno, segundo a regra de Zaitsev?

Gabarito: alternativa D). Correto: o alceno mais substituído, 2-buteno, é favorecido como produto principal.

Comentários por alternativa:

  • A) Forma-se, mas em menor proporção que o produto de Zaitsev.
  • B) Alcano não é produto de eliminação.
  • C) Não resulta de desidratação de álcool, e sim de outra transformação.
  • D) Correto: o alceno mais substituído, 2-buteno, é favorecido como produto principal.
  • E) É um éster, não um alceno.

Questão 03

Considere os compostos 2-metilpropano e n-butano. Eles possuem a mesma fórmula molecular, mas diferentes estruturas. Que tipo de isomeria apresentam?

Gabarito: alternativa A). Correto: mesma fórmula molecular com esqueleto carbônico diferente caracteriza isomeria de cadeia.

Comentários por alternativa:

  • A) Correto: mesma fórmula molecular com esqueleto carbônico diferente caracteriza isomeria de cadeia.
  • B) A posição de uma ramificação não é o principal critério aqui.
  • C) Funções iguais; o problema está no arranjo da cadeia.
  • D) Não há dupla ligação nem ciclo para cis/trans.
  • E) Não existe equilíbrio ceto-enólico aqui.
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Questão 04

A ozonólise redutiva do 2-metil-2-buteno produz quais compostos principais?

Gabarito: alternativa E). Correto: a quebra da dupla gera etanal e propanona nesse alceno assimétrico.

Comentários por alternativa:

  • A) Não corresponde à clivagem da dupla ligação.
  • B) Metanal não é formado nesse caso.
  • C) Ozonólise não reduz diretamente a alcano e CO2.
  • D) Ácido carboxílico surgiria em ozonólise oxidativa, não redutiva.
  • E) Correto: a quebra da dupla gera etanal e propanona nesse alceno assimétrico.

Questão 05

Um composto aromático monossubstituído de fórmula C7H8 reage com Br2/FeBr3 formando majoritariamente um derivado bromado em posições orto e para. O substituinte original é mais provavelmente

Gabarito: alternativa C). Correto: CH3 ativa o anel e dirige para orto e para.

Comentários por alternativa:

  • A) NO2 desativa e dirige meta.
  • B) COOH desativa e dirige meta.
  • C) Correto: CH3 ativa o anel e dirige para orto e para.
  • D) SO3H também é desativante e meta-dirigente.
  • E) CF3 é fortemente desativante e meta-dirigente.

Questão 06

Na hidrogenação catalítica de um alceno, qual mudança estrutural ocorre de forma geral?

Gabarito: alternativa B). Correto: hidrogenação adiciona H2 ao C=C, saturando a molécula.

Comentários por alternativa:

  • A) Isso descreve halogenação, não hidrogenação.
  • B) Correto: hidrogenação adiciona H2 ao C=C, saturando a molécula.
  • C) Hidrogenação é redução, não oxidação.
  • D) Não ocorre abertura ou formação de ciclo por regra geral.
  • E) Eliminação de água acontece em desidratação de álcoois.

Questão 07

Entre os ácidos carboxílicos abaixo, qual apresenta maior ponto de ebulição, considerando massa molar semelhante?

Gabarito: alternativa E). Correto: o ácido etanoico forma dímeros por ligações de hidrogênio, elevando o ponto de ebulição.

Comentários por alternativa:

  • A) Álcool ferve alto, mas menos que ácido carboxílico equivalente.
  • B) Éter tem interações intermoleculares mais fracas.
  • C) Alcano tem apenas forças de dispersão.
  • D) Cetona não dimeriza como ácido carboxílico.
  • E) Correto: o ácido etanoico forma dímeros por ligações de hidrogênio, elevando o ponto de ebulição.

Questão 08

A reação de saponificação do etanoato de etila com NaOH produz principalmente

Gabarito: alternativa A). Correto: éster + base forte gera álcool e sal do ácido carboxílico.

Comentários por alternativa:

  • A) Correto: éster + base forte gera álcool e sal do ácido carboxílico.
  • B) Em meio básico, forma sal, não ácido livre.
  • C) A clivagem não produz esses fragmentos.
  • D) Não é uma hidrólise que gera aldeído.
  • E) Não ocorre formação de éter nessa reação.

Questão 09

Um aminoácido como a glicina, em solução aquosa próxima ao pH neutro, predomina como íon dipolar. Esse comportamento ocorre porque a molécula é

Gabarito: alternativa D). Correto: aminoácidos possuem grupo ácido e grupo básico, formando zwitteríon em água.

Comentários por alternativa:

  • A) A glicina é polar e ionizável.
  • B) A glicina tem amina primária, não terciária.
  • C) Não é éster; é aminoácido.
  • D) Correto: aminoácidos possuem grupo ácido e grupo básico, formando zwitteríon em água.
  • E) Não contém dupla C=C como característica principal.

Questão 10

O poli(tereftalato de etileno), PET, é obtido por policondensação entre etilenoglicol e ácido tereftálico. Qual grupo funcional está presente na cadeia do polímero formado?

Gabarito: alternativa C). Correto: a policondensação gera ligações éster na cadeia do PET.

Comentários por alternativa:

  • A) Amida surgiria de ácido com amina, não nesse caso.
  • B) Aldeído não é função do polímero resultante.
  • C) Correto: a policondensação gera ligações éster na cadeia do PET.
  • D) Amina não é formada na policondensação citada.
  • E) Os grupos OH são consumidos na formação do polímero.
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